判断基準はいくつかあります。

まず一つ目は、売却して利益が出るかどうかです。昨今は不動産価格が上昇しており、購入時より高く売却できるケースが増えています。このような状況は今まではほとんどなかったので、売却して利益を確定させるというのも大きな判断基準です。また、住んでいる自宅の場合は売却時に出た利益（所得）を控除できる特例もあるので、より多くのお金を残すこともできます。ただし、この控除を使うと、新しく購入した自宅の住宅ローン控除を使えませんので注意してください。
二つ目は、今の自宅のローンを残したまま新しい自宅のローンを組めるかどうかどうかです。ほとんどの場合、住宅ローンは住んでいる自宅でのみ借りることができます。収入が多い方や現金で購入する方は、今の自宅を残すことができる可能性が高くなります。その場合は、売却せずに賃貸に出して収入を得ることも可能です。
三つ目は、今の自宅を購入してから売却までの期間をトータルでみてどちらが得になるかです。自宅を投資として考えた時に、得られるであろう収入と発生する費用をすべて洗い出し、さらに賃貸の場合は、家賃収入と将来売却できる金額を想定して判断します。この方法は間違いない判断をしたい方にお勧めですが、専門的な知識が必要なります。迷った場合は専門家を交えて具体的に検証しましょう。